Исходя из того что "серебрянной пули", в принципе, нет и быть в этом деле не может, тем не менее, думается у каждого, чей набор софта в папке install переваливает за десять приложений, начинает испытывать проблемы с навигацией, обновлением версий и задумывается о "правильной" каталогизации.

Все что изложено ниже является плодом моего воображения и рекомендаций by Roman Bogdanov и никаких обязательств на читателя не накладывает ;) Применимо в случаях с большим набором различного варезного софта, ибо только Билли может себе позволить иметь ТАКИЕ залежи НЕВАРЕЗНОГО софта , ну вы меня понимаете ;)

Так вот, предлагается подход следующий:
для создания дерева каталогов используем многолетне испытанный UNIX way, берем в качестве примера каталогов дерево freebsd!

Версионность предлагается делать вида applicationname-x.y.z, где x,y,z-номер версии. Это позволит не заходя в каталог сразу же оценить "свежесть" приложения.

К примеру, где и как у нас будет лежать Ghost Corprate 8.2?
У меня примерно здесь: c:\install\sysutils\ghostcorporate-8.2

И тем не менее существует проблема поиска по портам из командной строки. Наиболее удачной реализацией считаю поиск по портам freebsd, что-то наподобие "make search key=term". К сожалению такой реализации я не встретил нигде. А скрипты собственного производства использующие индексацию в базу (рекурсивный обход каталогов, вычитывания описательных файлов типа .nfo, .txt и прописывание в базу mysql) отбирали всю свободную память, и вовсе вываливались в exception.

Посему предлагаю инициативным, молодым и талантливым оказать посильную помощь в разработке такой полезной системы. Предпочтительная реализация скриптов вод винды - на Active Perl (минимальный запуск из командной строки).

В качестве рекомендации привожу полный список портов freebsd.

UPDATED: 2bjr респект за идею :)
Очень неплохой идеей является ведение файла апдейтов в корне. Например, когда варез пополняет несколько человек хорошо бы видеть что было дополнено последним. Для этого в корне варезного каталога создаем файл UPDATES, в который и пишем лог, похожий на следующее:

+ Microsoft.CRM-1.2
- Symantec.ghost-2.1

Ports primarily for end-users

• Accessibility (49) -- Ports to help disabled users.
• Audio (665) -- Audio utilities - most require a supported sound card.
• Deskutils (181) -- Various Desktop utilities.
• Editors (286) -- Common text editors.
• Finance (61) -- Monetary, financial and related applications.
• Games (828) -- Various and sundry amusements.
• Graphics (725) -- Graphics libraries and utilities.
• Multimedia (225) -- Multimedia software.
• Net-p2p (102) -- Peer to peer networking software.
• Print (401) -- Utilities for dealing with printing.
• Shells (35) -- Various shells (tcsh, bash, etc).
• Textproc (955) -- Text processing/search utilities.

Ports primarily for system administrators and developers

• Archivers (128) -- Utilities for archiving and unarchiving data.
• Databases (471) -- Database software.
• Devel (1996) -- Software development utilities and libraries.
• Emulators (161) -- Utilities for emulating other OS types.
• Java (329) -- Java language support.
• Lang (357) -- Computer languages.
• Security (747) -- System security software.
• Sysutils (687) -- Various system utilities.

Ports relating to computer communications and the Internet

• Comms (130) -- Communications utilities.
• Dns (103) -- DNS client and server utilities.
• Ftp (114) -- FTP client and server utilities.
• Irc (124) -- Internet Relay Chat utilities.
• Mail (644) -- Electronic mail packages and utilities.
• Mbone (19) -- Applications and utilities for the MBONE.
• Net (941) -- Networking utilities.
• Net-im (109) -- Instant messaging software.
• Net-mgmt (184) -- Network management utilities.
• News (113) -- USENET News support software.
• Www (1318) -- WEB utilities (browsers, HTTP servers, etc).

Ports relating to the X Window System

• X11 (337) -- X Window System based utilities.
• X11-clocks (53) -- X Window System based clocks.
• X11-fm (37) -- X Window System based file managers.
• X11-fonts (124) -- X Window System fonts and font utilities.
• X11-servers (17) -- X Window System servers.
• X11-themes (142) -- X Window System themes.
• X11-toolkits (226) -- X Window System based development toolkits.
• X11-wm (123) -- X Window System window managers.

Ports relating to science and engineering

• Astro (71) -- Applications related to astronomy.
• Biology (65) -- Software related to biology.
• Cad (70) -- Computer Aided Design utilities.
• Math (328) -- Mathematical computation software.
• Science (83) -- Scientific software.

Ports relating to human languages

• Arabic (10) -- Ported software for the Arabic market.
• Chinese (137) -- Ported software for the Chinese market.
• French (24) -- Ported software for French countries.
• German (32) -- Ported software for Germanic countries.
• Hebrew (8) -- Ported software for Hebrew language.
• Hungarian (12) -- Ported software for the Hungarian market.
• Japanese (430) -- Ported software for the Japanese market.
• Korean (64) -- Ported software for the Korean market.
• Polish (17) -- Ported software for the Polish market.
• Portuguese (13) -- Ported software for the Portuguese market.
• Russian (44) -- Ported software for the Russian market.
• Ukrainian (13) -- Ported software for the Ukrainian market.
• Vietnamese (16) -- Ported software for the Vietnamese market.

All other ports

• Benchmarks (58) -- Utilities for measuring system performance.
• Converters (117) -- Format conversion utilities.
• Misc (472) -- Miscellaneous utilities.
• Palm (43) -- Software support for the Palm(tm) series.