Наиболее популярным вебсервером был FreeBSD, где все пакеты нужно было скомпилировать, что было не очень увлекательным занятием и, как я думаю, стало основой решения массового перехода на Linux.

Чаще всего в целях экономии сервер устанавливался и как роутер для офисной сети и как сервер для хостинга веб-страниц. Следующим шагом было установка выделенного сервера у провайдера. Да, прямо вот железки, берем в руки и несем в датацентр. Подключаем и дебажим. Не дай бог какие-то проблемы с жестким диском. Алерты на софтварный рейд (аппаратный был слишком элитным и дорогим) были редкостью.

Все сервера тогда администрировались вручную, никакого особо Infrastructure as a Code не просматривалось. Нужно было поднять FTP, Apache, дать права на каталоги чтобы пользователи не видели друг друга. Создать типовую структуру каталогов, типа html, logs, etc. Создать правильные .htaccess с настройками для PHP и других языков. PHP и Parser не умели работать в виде daemon, поэтому хорошей практикой было загружать бинарник прямо в каталог и прописывать его как обработчик в .htaccess. Сейчас любой бы с точки зрения безопасности покрутил бы пальцем у виска.

Ах да, бэкапы. Какие бэкапы? Их скорее не было чем было. Если руки доходили, то один веб-сервер бекапил на другой веб-сервер. 

Все сильно поменялось с появлением клауда. AWS был еще долго неприбыльным направлением, однако со временем все поменялось, и владение собственным железом уже перестало быть мейнстримом.