Опять же, как просветил всезнающий камрад brj, настраивать прокси на клиентах можно по-разному. И вот самый лучший, IMHO, cпособ автообнаружения.

Далее привожу copy-paste из http://www.freeproxy.ru/ru/free_proxy/faq/wpad.htm 

WPAD - это Web Proxy Auto-Discovery Protocol. Цель WPAD - в автоматическом обнаружении PAC URL (PAC - это Proxy Auto Config, файл на JavaScript). Для этого браузер использует DNS, DHCP и Service Location Protocol (SLP). WPAD позволяет клиентам автоматически определять настройки proxy сервера без участия пользователя.
Какие браузеры поддерживают WPAD?

Web Proxy Auto-Discovery Protocol поддерживается далеко не всеми браузерами. С ним может работать только Internet Explorer версии 5 и выше.
Как работает WPAD?

Если у вас включена настройка "автоматическое определение настроек", то при подключении к Internet браузер попытается найти сервер wpad.<имя-вашего-домена>. Если оно не обнаружено, то браузер будет добавлять "wpad" ко всем именам доменов уровнем выше (вплоть до 3-го уровня). Например, если клиент находится в домене a.b.microsoft.com, то Internet Explorer будет искать сервера:
wpad.a.b.microsoft.com
wpad.b.microsoft.com
wpad.microsoft.com
Если один из серверов найден, то браузер в корневом каталоге будет пытаться обнаружить файл wpad.dat . Если этот файл существует, то он будет использован в качестве скрипта при подключении к Internet (PAC-файл).
Как настроить WPAD?

1. Создайте стандартный файл Proxy Auto-Config (PAC).
2. Сохраните этот файл в корневом каталоге вашего web-сервера (из вашего домена) под именем wpad.dat
При необходимости вы можете использовать HTTP редирект, и сохранить этот файл где-либо еще:
Redirect /wpad.dat http://other.server.com/proxy.pac
3. Убедитесь, что этот файл Вы можете открыть в браузере по адресу:
http://www.<имя-вашего-домена>/wpad.dat , например:
http://www.web.server.ru/wpad.dat
4. Добавьте следующую строку в файл mime.types на вашем сервере (если у вас на сервере есть уже такая строка для pac файлов, добавьте к ней "dat"):
application/x-ns-proxy-autoconfig dat
после чего перегрузите ваш web-сервер, чтобы это заработало
(вы можете попробовать пропустить этот этап)
5. Создайте запись DNS на вашем сервере, которая позволит распознавать имя wpad.<имя-вашего-домена> в IP-адрес вашего web-сервера (дополнительное имя web-сервера, alias)
Или же вы можете использовать файл hosts вашего компьютера, для создания связи:
wpad.your.domain.name
6. В Internet Explorer 5, меню "Tools" ("Сервис"), "Internet Options" ("Свойства обозревателя"), "Connections" ("Подключение"), "Settings" or "LAN Settings" ("Настройка сети" или "Настройка локальной сети"), установите только "Use Automatic Configuration Script" ("Использовать сценарий автоматической настройки") и пропишите там адрес, где находится ваш файл wpad.dat, например:
http://wpad.your.domain.name/wpad.dat
Убедитесь, что все работает с использованием вашего скрипта (файла wpad.dat). Не переходите к следующему пункту до тех пор, пока не убедитесь, что все функционирует корректно...
7. Теперь вернитесь к экрану настройки конфигурации proxy, описанному в шаге 6, и отключите все флажки за исключением "Automatically Detect Settings" ("Автоматическое определение настроек").
Если этот флажок был включен, то выключите его, перегрузите браузер, и снова включите.
Теперь перегрузите Internet Explorer... все должно работать.
 

UPDATE: 

Читаем про грабли: 

http://www.sysoev.ru/web/wpad.html